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Son los restos arqueológicos descubiertos en las cuevas de San Francisco y de Santiago los que nos proporcionarán los primeros testimonios de asentamiento en el Neolítico. Además, la arqueología también nos ofrece vestigios romanos, como el resto de una calzada romana en el margen derecho del arroyo del Arco, lugar por donde pasaba la vía romana que unía Hispalis con Emérita, o un Sarcófago encontrado en la finca de Santa Marina, lo más significativo de la arqueología de este periodo.

En 1241 quedó bajo la jurisdicción de la Orden de Santiago, tras habérsela arrebatado al dominio árabe. Agregada a la Provincia de León de la Orden de Santiago, que abarcaba además grandes extensiones en Extremadura, fue incorporada, en materia eclesiástica, a la vicaría de Santa María de Tentudia, dependiente así mismo del Priorato de San Marcos de León, del que no se desligaría hasta el siglo XIV. Bajo su jurisdicción se encontraba la aldea de Malcocinado.

Fortificada desde casi su creación debido a la situación geográfica en la que se encuentra, sus murallas fueron mandadas destruir por su participación en la revuelta de los Comuneros. Motivo éste por el cual hoy en día, a pesar de la gran abundancia de castillos que existieron en sus términos, apenas sí quedan restos.

Del mediado del siglo XVI sabemos que se descubrieron yacimientos de plata. Éstos fueron explotados por la Real Hacienda hasta que, ya en el siglo pasado, agotaron los filones. De estas minas la principal fue la de Pozo Rico. Indicar que los yacimientos de cobre, carbón, hierro y barita también fueron importantes en la zona.

No fue hasta el año 1833 cuando, con la reforma provincial, Guadalcanal dejara de pertenecer a Extremadura, pasando a formar parte de su actual provincia, Sevilla.


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