El lugar de los Ayllones es el nombre con el que se conocía antiguamente, que comienza a ser un núcleo cada vez más poblado y tomando identidad propia, poco a poco, a partir de la Reconquista. Quizás, los antecedentes hay que buscarlos en un núcleo -o bien pudieron ser varios y próximos- de población preexistente a la Reconquista. Pequeños asentamientos que estaban diseminados por toda la zona, asentamientos árabes que pudieron tener como precedentes, en muchos casos, a asentamientos tardoromanos. Desconocemos los nombres de dichos lugares. Si sabemos que fueron donados al Maestre de la Orden de Santiago, Don Pelay Pérez al ser reconquistados por él para el Rey San Fernando, según Carta de donación por Privilegio despachado el 11 de abril de 1246 en donde se indican los límites del territorio concedido a dicho Maestre. Carta que se repite «con fecha de 13, de dicho mes, y año, omitiendo el señalamiento de confinantes, y diciendo, que concedía el dicho Castillo de Reyna con la Villa, con todas sus pertenencias, montes, fuentes, etc. y con todos sus términos poblados, y por poblar, según los hubo en tiempos de Moros ... » El Lugar quedó bajo la jurisdicción de la Orden de Santiago y sujeto eclesiásticamente al Priorato de San Marcos de León. En el Capítulo General de la Orden, celebrado en Ucles en 1440, se le otorgó un privilegio «confirmando al Lugar de los Ayllones de Reyna, cierta dehesa, apeándola, y acotándola». Pocos años después las noticias serán mas frecuentes debido a las visitas hechas por los visitadores de la Orden, y recogidas por escrito a partir de la última década de 1400. Visitas que nos dan noticias de la ya existente Parroquia del Señor San Juan Bautista y del crecimiento demográfico: « cien vecinos poco más o menos ... » en la visita de 1498, manteniéndose el número a comienzos del siglo XVI « hay en dicho lugar ciento nueve vecinos» según visita de 1501. En el Capítulo General de la Orden de Santiago, celebrado en Burgos el 25 de abril de 1524, se le hace una nueva concesión al lugar de los Ayllones para la ampliación de la dehesa que se le había otorgado en el capítulo General de Ucles. La licencia para la ampliación de terreno, la otorga el Rey Carlos I de España al dicho Capítulo General: « Se le concede licencia para el ensanche de dicha dehesa ... en quinientas fanegadas (de las de la época) y que por esta, hagan y tengan y gocen los vecinos de dicho lugar para sus bueyes y ganados de lavor perpetuamente...» A finales del siglo XVI, el número de habitantes se ve incrementado notablemente, como así aparece en el censo de Castilla, «Relación por mayor» del vecindario del Partido de la Provincia de León de la Orden de Santiago de 1591, que nos da noticias de que el número de vecinos en ese año es de 315. El Lugar, se extendía entre dos elevaciones del terreno atravesada por una pequeña vaguada y un tramo de camino. A cada parte se extendía la población, en una el pequeño templo parroquial del Señor San Juan Bautista, y en torno algunas calles de las cuales nos han llegado algunos nombres: San Juan, de la Fuente, Valverdejo, Real. Y en la otra la del Toledillo, Hornachuelos, Sierra Morena. En la primera década del S. XVI se comienza la construcción de un nuevo templo parroquial, más acorde con la población y en un punto más equidistante de la misma «en el comedio». El actual templo parroquial de Santa María de los Remedios que se terminó «En jueves veintiocho días de noviembre de mil quinientos sesenta y seis años se acabó de cerrar la postrera capilla de la Iglesia mayor de los Ayllones...». Una vez concluida la obra del nuevo templo parroquial, terminando el siglo XVI, se construye en el medio, entre la citada vaguada y el camino, una pequeña ermita y junto a ella un hospital, a espensa de un particular y con motivo de una Obra Pía, dedicada a la Virgen y en la que se da cobijo a la hermandad de la Vera Cruz. Con el devenir del tiempo la dicha ermita se convertiría en la sede de la mayordomía del Cristo de la Sangre y sede de los actos devocionales de la Semana Santa. Esta ermita determinó la fisonomía urbanística del pueblo, ya que en torno a ella, hacia el norte y sur se fueron edificando casas hasta formarse la calle que lleva su nombre y que unió -junto con el edificio del templo parroquial- los dos grupos de calles preexistentes. La actual ermita es producto de la última remodelación que se produjo a mediados del siglo XVIII. El Lugar de los Ayllones deja de pertenecer a la jurisdicción de Reyna, otorgándosela título de Villa en virtud del Real Privilegio dado por el Rey Felipe IV el 18 de septiembre de 1646, mediante apoyo de 45.000 reales. Eclesiásticamente siguió bajo el priorato de San Marcos de León, hasta finales del s. XIX con la promulgación de la Bula «Quo Gravius» en 1873, del Papa Pio IX, por la cual se suprimían los Prioratos de la Órdenes Militares de Santiago (Llerena) y otros de la Órden de Alcántara. Quedando así incorporado nuestro Pueblo a la Diócesis de Badajoz. Es a mediados de este mismo siglo XIX cuando comienza a denominarse a la Villa de Ayllones, como Ahillones, aunque en el último tercio del siglo XVIII, también se escribía su nombre como Aillones.
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